Σάββατο 17 Οκτωβρίου 15:00
Επεισόδιο 2ο: «Κωνσταντινούπολη - Φιλιππούπολη»
Ο Γρηγόρης, ο Σπύρος, ο Χρήστος και ο Ραφαέλος αφήνουν πίσω τους την Κομοτηνή και κατευθύνονται προς την πρώτη μεγάλη στάση του ταξιδιού, την Κωνσταντινούπολη. Εκεί, με οδηγό τον Έλληνα ξεναγό Τζόνι Κουρτέσογλου, επιχειρούν να γνωρίσουν μια πόλη 16 εκατομμυρίων κατοίκων, κινούμενοι ανάμεσα σε δύο ηπείρους, αιώνες ιστορίας και μερικά… εκατομμύρια εμπόδια. Από την Αγία Σοφία και το Μπλε Τζαμί μέχρι τη Βασιλική Κινστέρνα και το Μεγάλο Παζάρι, η πρώτη ημέρα τούς προσφέρει μια πρόγευση όσων θα ακολουθήσουν: εντυπωσιακές εικόνες, απρόβλεπτες συναντήσεις, αλλά και μέρη που αποδεικνύονται ανεπαρκή για τις πραγματικές ανάγκες ενός χρήστη αμαξιδίου.
Φεύγοντας από την Κωνσταντινούπολη με προορισμό τη Φιλιππούπολη, τα πράγματα αρχίζουν να ξεφεύγουν από το πρόγραμμα. Μια πολύωρη καθυστέρηση του τηλεοπτικού συνεργείου στα σύνορα ανατρέπει τα σχέδιά τους και οι Cool Crips καταλήγουν απροσδόκητα σε ένα παραδοσιακό πανηγύρι σε χωριό του Έβρου. Όταν τελικά η ομάδα επανενώνεται στη Βουλγαρία, τους περιμένει η δημιουργική συνοικία Καπάνα της Φιλιππούπολης, όπου συναντούν την καλλιτεχνική ομάδα δρόμου Pyrotechnix Crew και αφήνουν το πρώτο Cool Crips αποτύπωμα του ταξιδιού στους τοίχους της πόλης.
Έπειτα από δύο χώρες, εκατοντάδες χιλιόμετρα και ένα πρόγραμμα που έχει ήδη αρχίσει να καταρρέει, η πρώτη πραγματική δοκιμασία ολοκληρώνεται. Και απομένουν ακόμη 27 ημέρες στο δρόμο.