Γυρισμένο στις 19 Σεπτεμβρίου 2009, στον υπέροχο καθεδρικό ναό του Ντάραμ, κοντά στο Νιούκασλ, τη γενέτειρα του Sting στη βόρεια Αγγλία, το «On a winter’s night» περιλαμβάνει παραδοσιακή μουσική των Βρετανικών Νήσων, που φέρνει στον νου τη διάθεση και το πνεύμα της εποχής, με ποικιλόμορφη συλλογή από τραγούδια, κάλαντα και νανουρίσματα ανά τους αιώνες.
Ο Sting και οι καλεσμένοι του μουσικοί ερμηνεύουν ζωηρές παραδοσιακές μελωδίες, όπως: «The Snow it Melts the Soonest» (παραδοσιακή μπαλάντα του Νιούκασλ), «Soul Cake» (παραδοσιακό αγγλικό τραγούδι επαιτείας), «Christmas at Sea» (παραδοσιακό σκωτσέζικο τραγούδι) και μια αλέγρα διασκευή του παραδοσιακού τραγουδιού «I Saw Three Ships».